Em Quando o Céu se Engana, Arj (Aziz Ansari), um trabalhador precarizado que vive de bicos e mora no carro, tem a vida virada do avesso quando um anjo trapalhão (Keanu Reeves) o faz trocar de lugar com seu amigo rico, Jeff (Seth Rogen). Enquanto Arj descobre os excessos do luxo, Jeff enfrenta as dificuldades da vida real. Entre confusões e lições celestiais, a anja Martha (Sandra Oh) tenta consertar o erro antes que o caos ultrapasse os limites do céu.