Na trama, Hathaway é a fundadora de um famoso site de moda que aceita participar de um programa de incentivo ao estágio senior. O estagiário atribuído a ela é um viúvo com cerca de 70 anos (De Niro), que era um empresário bem sucedido antes de se aposentar, mas não entende nada de mídias sociais. O que começa como um choque entre duas realidades distintas se transforma em algo mais, quando o experiente estagiário passa a ensinar à empresária as melhores maneiras de gerenciar um negócio e lhe dar conselhos paternos.